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Metallfreie intermolekulare C-H-Borylierung von N-Heterocyclen an B-B-Mehrfachbindungen

Brückner, Tobias, Ritschel, Benedikt, Jiménez-Halla, J. Oscar C., Fantuzzi, Felipe, Duwe, Dario, Markl, Christian, Dewhurst, Rian D., Dietz, Maximilian, Braunschweig, Holger (2022) Metallfreie intermolekulare C-H-Borylierung von N-Heterocyclen an B-B-Mehrfachbindungen. Angewandte Chemie, . Article Number e202213284. ISSN 0044-8249. (doi:10.1002/ange.202213284) (KAR id:99435)

Abstract

Carbenstabilisierte Diborine der Form LBBL (L=N-heterocyclisches Carben (NHC) oder cyclisches Alkyl(amino)carben (CAAC)) induzieren bei Raumtemperatur eine schnelle, ertragreiche, intermolekulare ortho-C-H-Borylierung an N-Heterocyclen. Ein einfaches Pyridyldiboren wird gebildet, wenn ein NHC-stabilisiertes Diborin mit Pyridin kombiniert wird, während ein CAAC-stabilisiertes Diborin zur Aktivierung von zwei Pyridinmolekülen führt, um ein tricyclisches Alkylidenboran zu bilden, das durch Erhitzen zu einem zwitterionischen, zweifach benzokondensierten 1,3,2,5-Diazadiborinin mittels einer weiteren H-Verschiebung umgelagert werden kann. Die Verwendung des verlängerten N-heteroaromatischen Chinolins führt unter milden Bedingungen über einen bisher unbekannten Bor-Kohlenstoff-Austauschprozess zu einem Borylmethylenboran.

Item Type: Article
DOI/Identification number: 10.1002/ange.202213284
Uncontrolled keywords: Boron, Borylation, Carbene, Diboryne, Hydroarylation
Subjects: Q Science > QD Chemistry
Divisions: Divisions > Division of Natural Sciences > Chemistry and Forensics
Funders: European Research Council (https://ror.org/0472cxd90)
Deutsche Forschungsgemeinschaft (https://ror.org/018mejw64)
Coordenação de Aperfeicoamento de Pessoal de Nível Superior (https://ror.org/00x0ma614)
Alexander von Humboldt Foundation (https://ror.org/012kf4317)
Depositing User: Felipe Fantuzzi
Date Deposited: 06 Jan 2023 16:14 UTC
Last Modified: 09 Jan 2023 12:06 UTC
Resource URI: https://kar.kent.ac.uk/id/eprint/99435 (The current URI for this page, for reference purposes)

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